Ainda em 1964, em 7 de dezembro,
estreava no Teatro Maria Della Costa o musical “Balanço de Orfeu”, produzido e dirigido por Luiz Carlos Vergueiro, que conhecera Toquinho e seu violão e o incluíra no elenco. O espetáculo se constituía de duas partes distintas: a de fundo, que emprestava o nome ao show como um todo, uma condensação de “Orfeu da Conceição”, de Vinicius de Moraes, feita pelo próprio poeta e adaptada por Vergueiro. A primeira parte, independente dessa segunda, intitulava-se “Na onda do balanço”. Contava com a participação do Manfredo Fest Trio, a flauta do Tommas Lee e o violão de Toquinho acompanhando Tayguara, junto com as novatas cantoras Cláudia Genari e Rosely. Essa parte culminava com a canção “Tem mais samba”, especialmente criada por Chico Buarque para o encerramento.
Nesse mesmo ano, Toquinho topou com um desafio. A peça “Liberdade, liberdade” tivera seu período de exibição no Rio de Janeiro, com Paulo Autran, Theresa Raquel, Oduvaldo Viana Filho e Nara Leão, sob a direção de Flávio Rangel. Na direção musical, Oscar Castro Neves. Não podendo vir para São Paulo, Oscar solicitou a Toquinho que o substituísse na direção musical.
“Eu achava que tinha condições de fazer tudo, confiava na garra e na intuição musical”, declara Toquinho. “Enfrentei dificuldades enormes, pois nunca tinha feito nada que se assemelhasse à direção musical. Escrever para flauta, bateria, e ainda tive de fazer testes com cantoras, porque a Nara também não pôde vir para São Paulo. Nesse ponto dei sorte: o Marcos Lázaro apareceu com uma menina de 17 anos vinda de Juiz de Fora. Foi só ela abrir a boca para cantar, e aprovei na hora. Era Cláudia, já esbanjando voz e afinação. Enfim, fiz a direção musical da peça no peito e na raça, sem saber escrever música, sem saber nada. O Oscar achou tudo ótimo”.
Apesar de todo seu impulso improvisador, ele já conseguia impressionar inclusive a sensibilidade do grande Paulo Autran: “Toquinho era ainda um violonista desconhecido, mas já mostrava na época todo talento e carisma que o caracterizam até hoje. Ele fez a direção musical durante os dois meses que a peça ficou em cartaz aqui em São Paulo, no Teatro Maria Della Costa. ‘Liberdade, liberdade’ foi o primeiro espetáculo de protesto contra o golpe de 1964. Depois de São Paulo, foi mostrado para todo o Brasil, desde Porto Alegre até João Pessoa, quando foi proibido em todo o Norte do país”.
O ano de 1965 
Ofereceria a Toquinho uma nova experiência de palco. A boate Ela, Cravo e Canela, da rua Major Sertório, em São Paulo, anunciava Sérgio Ricardo no espetáculo “Esse Mundo é Meu”, uma micro revista musical escrita e dirigida pelo teatrólogo Francisco de Assis. O anúncio do jornal A Gazeta acabava dizendo: “Na parte musical, além de Sérgio, atuará o excelente violonista paulista Toquinho”. “Esse Mundo é Meu” se caracterizou como um show dos tempos calados, quando não se podia falar nada e se procurava dizer através de formas alternativas. Toquinho e Sérgio Ricardo contavam ainda com a participação de Manini, tocando atabaque. Entre músicas e histórias adequadas, liam-se notícias de jornais procurando traduzir a maluca realidade da época. Além da temporada na boate, o show ficou algum tempo no Teatro de Arena, sempre lotado, e ainda foi apresentado em várias cidades do interior.
